Ha iniziato a giocare nella squadra della sua città, il Cassino, nel campionato di Serie C2 1979-1980; l’anno successivo ha disputato il campionato Interregionale sempre a Cassino venendo acquistato dal Treviso in Serie C1.

Ha iniziato la sua carriera di allenatore nel 2003

Attualmente é al terzo ritorno al Chievo Il 13 novembre 2018 torna per la terza volta sulla panchina del Chievo in Serie A dopo le dimissioni di Gian Piero Ventura, che lascia la squadra clivense all’ultimo posto a un punto.[31] Nonostante ciò, il 25 novembre, al debutto stagionale, pareggia 0-0 contro il Napoli, secondo in classifica, allo Stadio San Paolo. Di Carlo riesce a portare a 5 il numero di risultati utili consecutivi (5 pareggi contro, appunto, Napoli, Lazio, Parma, SPAL ed Inter) e, dopo una sconfitta esterna contro la Sampdoria, il 29 dicembre 2018 riesce a trovare la prima vittoria stagionale, nonché prima in stagione del club veronese, contro il Frosinone, per 1-0.

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